對羥基苯甲酸甲酯,也稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯,是一種有機物,化學(xué)式為C8H8O3,白色結(jié)晶粉末或無色結(jié)晶,具有易溶于醇,醚和丙酮,極微溶于水的性質(zhì),沸點270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑,也用作于飼料防腐劑。 由于它具有酚羥基結(jié)構(gòu),所以抗細(xì)菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是:破壞微生物的細(xì)胞膜,使細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性,并可抑制微生物細(xì)胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。
InChI1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
對羥基苯甲酸甲酯英文別名
4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol
對羥基苯甲酸甲酯化學(xué)性質(zhì)
1. 性狀:無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,無氣味或微有刺激性氣味。
2. 相對密度(20℃,4℃):1.1208137.2
3. 相對密度(25℃,4℃):1.1097150.4
4. 熔點(℃):131
5. 沸點(℃,常壓):275(分解)
6. 溶解性:微溶于水,溶于醇、醚、丙酮,微溶于苯、四氯化碳。
7. 凝固點(℃):131
對羥基苯甲酸甲酯毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:
大鼠皮下LD50:>500mg/kg;
小鼠經(jīng)口LC50:>8mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:960mg/kg;
小鼠皮下LC50:1200mg/kg;
兔子經(jīng)口LD50:6mg/kg;
豚鼠經(jīng)口LD50:3mg/kg;
2、致突變性:
細(xì)胞生成分析試驗:倉鼠肺,125mg/L/27H;
細(xì)胞生成分析試驗:倉鼠成纖維細(xì)胞,500mg/L;
3、該物質(zhì)對水有稍微的危害。
對羥基苯甲酸甲酯結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:39.88
2、 摩爾體積(m3/mol):116.6
3、 等張比容(90.2K):322.0
4、 表面張力(dyne/cm):58.0
5、 介電常數(shù):
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:15.81
對羥基苯甲酸甲酯化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):2
2、 氫鍵供體數(shù)量:1
3、 氫鍵受體數(shù)量:3
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):46.5
7、 重原子數(shù)量:11
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:136
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價鍵單元數(shù)量:1
對羥基苯甲酸甲酯性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 避免與強氧化劑、強酸、強堿接觸。
2. 存在于煙氣中。
對羥基苯甲酸甲酯合成方法
1.由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解,攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h后倒入水中析出結(jié)晶,經(jīng)水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗,得粗品。用水或25%乙醇重結(jié)晶而得成品。收率為85%。原料消耗(kg/t)對羥基苯甲酸 1200甲醇 1000
對羥基苯甲酸甲酯相關(guān)用途
化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑,對各種霉菌、酵母菌、細(xì)菌有效,但尼泊金酯的殺菌力低,通常與尼泊金乙酯混合使用,具有良好的加成性和協(xié)同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液pH值有關(guān),當(dāng)pH值為7時,其活性為原有活性的2/3;如pH值為8.5,則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質(zhì)等束縛而使其失去防腐活性。
在醫(yī)藥工業(yè)中用作藥劑的防腐殺菌劑,也用于有機合成及食品、香料、膠片等的護(hù)腐添加劑。用類似的生產(chǎn)方法生產(chǎn)的同類產(chǎn)品對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙)、對羥基苯甲酸丙酯(尼泊金丙),也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。
對羥基苯甲酸甲酯安全信息
健康危害
對粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前,未見職業(yè)中毒的報道。
燃爆危險
本品可燃,具刺激性。
安全術(shù)語
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
3.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。
風(fēng)險術(shù)語
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
對羥基苯甲酸甲酯應(yīng)急措施
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫(yī)。
【食入】飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當(dāng)達(dá)到一定濃度時,遇火星會發(fā)生爆炸。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
應(yīng)急處理
【應(yīng)急處理】隔離泄漏污染區(qū),限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
觸控防護(hù)
【工程控制】生產(chǎn)過程密閉,全面通風(fēng)。
【呼吸系統(tǒng)防護(hù)】空氣中粉塵濃度超標(biāo)時,必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時,應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
【眼睛防護(hù)】戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
【身體防護(hù)】穿防毒物滲透工作服。
【手防護(hù)】戴橡膠手套。
【其他防護(hù)】工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。工作完畢,淋浴更衣。
對羥基苯甲酸甲酯注意事項
操作注意事項
密閉操作,全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放,切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
運輸注意事項
起運時包裝要完整,裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃。
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