苯酚 CAS 108-95-2

苯酚

日期：2023/3/14 15:57:26 發(fā)布人：苯酚

苯酚 CAS 108-95-2

苯酚簡稱酚，又名石炭酸

酚，是羥基（-OH）與芳烴核（苯環(huán)或稠苯環(huán)）直接相連形成的有機化合物。

羥基直接和芳烴核（苯環(huán)或稠苯環(huán)）的sp2雜化碳原子相連的分子稱為酚，這種結(jié)構(gòu)與脂肪烯醇有相似之處，故也會發(fā)生互變異構(gòu)，稱為酚式結(jié)構(gòu)互變。但是，酚的結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定，因為它能滿足一個方向環(huán)的結(jié)構(gòu)，故在互變異構(gòu)平衡中苯酚是主要存在形式。
酚類化合物種類繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
苯酚簡稱酚，又名石炭酸，微酸性（腐蝕性），常溫下能揮發(fā)，放出一種特殊的刺激性臭味，在空氣中變粉紅色。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。
甲酚又稱煤酚，與苯酚的化學(xué)活性及毒性類似，也經(jīng)常同時存在。
酚類按其芳環(huán)上所直接連接的羥基數(shù)目的不同，可分為一元、二元酚和多元酚；按其揮發(fā)性又可分為揮發(fā)酚與不揮發(fā)酚。一元酚多具有揮發(fā)性（沸點在230℃以內(nèi)）。最簡單的酚是苯酚，這是一種有特殊氣味的無色固體，最早是從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又俗稱為石炭酸（因其有酸性）。
在空氣中放置時，許多酚類化合物都是因帶有部分氧化產(chǎn)物而呈現(xiàn)粉紅色和深棕色，酚分子間及酚與水分子之間也能生成氫鍵，故其沸點和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烴高和大。酚在冷水中的溶解度較少，但與熱水可以互溶，也易溶與醇、醚等有機溶劑。主要代表物有：
1、苯酚，俗稱石炭酸，除來源于煤焦油外，還可由氯苯水解或異丙苯氧化等方法制備；有機合成的重要原料，多用于制造塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等；
2、對苯二酚，無色晶體，易被氧化為對苯醌，可用作顯影劑、抗氧化劑、阻聚劑；
3、萘酚，有α、β兩種異構(gòu)體。 α-萘酚和β-萘酚分別與三氯化鐵生成紫色和綠色沉淀；可由相應(yīng)的萘磺酸鈉經(jīng)堿熔而制得。也可在酸性條件下，由萘胺水解得到。
酚類化合物是一種原型質(zhì)毒物，對一切生活個體都有毒殺作用。能使蛋白質(zhì)凝固，所以有強烈的殺菌作用。其水溶液很易通過皮膚引起全身中毒；其蒸氣由呼吸道吸入，對神經(jīng)系統(tǒng)損害更大。長期吸入高濃度酚蒸汽或飲用酚污染了的水可引起慢性積累性中毒；吸入高濃度酚蒸汽、酚液或被大量酚液濺到皮膚上可引起急性中毒。如不及時搶救，可在3~8小時內(nèi)因神經(jīng)中樞麻痹而殘廢。慢性酚中毒常見有嘔吐，腹瀉、食欲不振、頭暈、貧血和各種神經(jīng)系病癥。人對酚的口服致死量為530毫克/公斤體重。
酚對水產(chǎn)和微生物、農(nóng)作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2mg/L時，魚肉即有臭味不能食用；6.5～9.3mg/L時，能破壞魚的鰓和咽，使其腹腔出血、脾腫大甚至死亡。含酚濃度高于100mg/L的廢水直接灌田，會引起農(nóng)作物枯死和減產(chǎn)。

苯酚物理性質(zhì)

大多數(shù)酚是無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶，少數(shù)烷基酚為高沸點液體；有特殊氣味，遇空氣和光變紅，遇堿變色更快。
低級酚都有特殊的刺激性氣味，尤其對眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強烈的刺激和腐蝕作用，在使用時應(yīng)注意安全保護(hù)措施。
酚雖然可以發(fā)生 C-O 鍵和O-H鍵斷裂兩類反應(yīng)，但由于p-π共軛效應(yīng)，C-O鍵非常牢固，不易斷裂。但是，O-H 鍵是容易斷裂的，因為生成的酚負(fù)離子中的負(fù)電荷可以離域分散而得以穩(wěn)定。酚上的苯環(huán)則由于上述共軛作用而比苯更容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。