苯胺
苯胺
- 日期：2023/3/14 14:53:59 發布人：苯胺
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苯胺 CAS 62-53-3
苯胺，又名氨基苯，是一種有機化合物，化學式為C6H7N，為無色油狀液體，加熱至370℃分解，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用于制造染料、藥物、樹脂，還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸堿滴定用的指示劑。
2021年，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，苯胺在2A類致癌物清單中。
中文名 苯胺
外文名 Aniline
別 名 氨基苯
化學式 C6H7N
分子量 93.127
CAS登錄號 62-53-3
EINECS登錄號 200-539-3
熔 點 -6.2 ℃
沸 點 184 ℃
水溶性 微溶
密 度 1.022 g/cm3
外 觀 無色至淺黃色透明液體
閃 點 76 ℃
安全性描述 S26；S27；S36/37/39；S45；S46；S61；S63
危險性符號 T
危險性描述 R40；R41；R43；R48/23/24/25；R50；R68
UN危險貨物編號 1547
苯胺理化性質
密度：1.022g/cm3
熔點：-6.2℃
沸點：184℃
閃點：76℃
折射率：1.586（20℃）
飽和蒸氣壓：2.00kPa（25℃）
臨界溫度：425.6℃
臨界壓力：5.30MPa
引燃溫度：615℃
爆炸上限（V/V）：11.0%
爆炸下限（V/V）：1.2%
外觀：無色至淺黃色透明液體
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯
共軛結構
苯胺中的N近乎sp2雜化（實際上還是sp3雜化），孤對電子占據的軌道可與苯環共軛，電子云可分散于苯環上，使氮周圍的電子云密度減小。
苯胺結構式
苯胺結構式
苯胺分子結構數據
摩爾折射率：30.48
摩爾體積（cm3/mol）：91.7
等張比容（90.2K）：233.1
表面張力（dyne/cm）：41.7
極化率（10-24cm3）：12.08 [1]
苯胺計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：1
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：26
重原子數量：7
表面電荷：0
復雜度：46.1
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1 [1]
苯胺毒理學數據
1、急性毒性
LD50：250mg/kg（大鼠經口）；1400mg/kg（大鼠經皮）；1000mg/kg（兔經口）；820mg/kg（兔經皮）。
LC50：665mg/m3（小鼠吸入，7h）。
2、刺激性
家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：20mg（24h），中度刺激。
3、亞急性與慢性毒性
大鼠吸入19mg/m3，每天6h，23周時高鐵血紅蛋白升高至600mg/mL。
4、致突變性
微生物致突變：鼠傷寒沙門菌100μg/皿。
姐妹染色單體交換：小鼠腹腔內210mg/kg。
微核試驗：小鼠腹腔內給予50mg/kg。
DNA損傷：小鼠經口1g/kg。
5、致癌性
IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。 [1]
生態學數據
1、生態毒性
LC100：21.5mmol/L（24h）(梨形四膜蟲)。
LC50：51~92mg/L（48h）（金色圓腹雅羅魚）；8.2mg/L（7d）（虹鱒魚）。
EC50：0.1~0.65mg/L（48h）（水蚤）。
2、生物降解性
低濃度下，在天然水體中，1d可降解40%~60%；21d內可降解75%~99%。
3、非生物降解性
空氣中半衰期3.3h（理論）。 [1]
用途
苯胺是染料工業中最重要的中間體之一，在染料工業中可用于制造酸性墨水藍G、酸性媒介BS、酸性嫩黃、直接橙S、直接桃紅、靛藍、分散黃棕、陽離子桃紅FG和活性艷紅X-SB等；在有機顏料方面有用于制造金光紅、金光紅g、大紅粉、酚菁紅、油溶黑等。在印染工業中用于染料苯胺黑；在農藥工業中用于生產許多殺蟲劑、殺菌劑如DDV、除草醚、毒草胺等；苯胺是橡膠助劑的重要原料，用于制造防老劑甲、防老劑丁、防老劑RD及防老劑4010、促進劑M、808、D及CA等；也可作為醫藥磺胺藥的原料，同時也是生產香料、塑料、清漆、膠片等的中間體；并可作為炸藥中的穩定劑、汽油中的防爆劑以及用作溶劑；還可以用作制造對苯二酚、2-苯基吲哚等。
苯胺是生產農藥的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、鄰硝基苯胺、環己胺等，可作為殺菌劑敵銹鈉、拌種靈、殺蟲劑三唑磷、噠嗪硫磷、喹硫磷，除草劑甲草胺、環嗪酮、咪唑喹啉酸等的中間體。
苯胺中毒表現
急性中毒表現
主要引起高鐵血紅蛋白血癥和肝、腎及皮膚損害。
短期內皮膚吸收或吸入大量苯胺者先出現高鐵血紅蛋白血癥，表現為紫紺，舌、唇、指（趾）甲、面頰、耳廓呈藍褐色，嚴重時皮膚、黏膜呈鉛灰色，并有頭暈、頭痛、乏力、胸悶、心悸、氣急、食欲不振、惡心、嘔吐，甚至意識障礙。高鐵血紅蛋白10%以上，紅細胞中出現赫恩茲小體。可在中毒4天左右發生溶血性貧血。中毒后2-7天內發生毒性肝病。口服中毒出上述癥狀外，胃腸道刺激癥狀較明顯。
眼睛接觸：可出現結膜角膜炎。
皮膚接觸：可引起皮炎。
苯胺慢性中毒表現
長期低濃度接觸可引起中毒性肝病。
健康危害：該品主要引起高鐵血紅蛋白血癥、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫紺，有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等；重度中毒時，皮膚、粘膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經衰弱綜合征表現，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。
苯胺急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
苯胺消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳、氮氧化合物。
滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。
滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、砂土。
苯胺泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
苯胺操作處置儲存
操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
苯胺安全信息
安全術語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫生意見。
S27：Take off immediately all contaminated clothing.
立即脫掉全部污染的衣服。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標簽）。
S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
食入時，立即求醫并出示容器/標簽。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據說明書。
S63：There may be a risk of harm to the fetus.
可能有對胎兒造成傷害的危險。
風險術語
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
R41：Risk of serious damage to eyes.
對眼睛有嚴重損害的風險。
R43：May cause sensitization by skin contact.
皮膚接觸可能引起過敏。
R48/23/24/25：Toxic : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed
有毒的：經吸入、皮膚和吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。
R50：Very toxic to aquatic organisms.
對水生生物有極高毒性。
R68：Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危險。
